Воспитанник системы «Динамо» Санкт-Петербург, выпускник СДЮШОР «Динамо», который прошел все ступени клубной структуры. Весной 2020 года Дмитрий был признан лучшим снайпером всего сезона в Молодежной хоккейной лиге, а осенью того же года дебютировал в Высшей лиге, не пропустил ни одной встречи первого круга чемпионата, параллельно подключаясь и к игре за молодежную команду. В ВХЛ Рашевский забросил 11 шайб, в том числе оформив покер в матче с ХК «Тамбов», что является пока самым громким успехом Рашевского перед шагом в КХЛ. После перехода в систему московского «Динамо» стал обладателем Кубка Харламова весной 2021 года. На сегодняшний день форвард проводит полноценный второй сезон в основной команде бело-голубых и является одним из лучших снайперов «Динамо» текущего сезона.