Михал Чайковски — воспитанник словацкой хоккейной школы «ХК-36» из Скалицы. Выпускник молодежной команды «Слована» из Братиславы.

Профессиональную карьеру начал в системе родного «Слована» из Братиславы. Провел в словацкой Экстралиге сезон 2009/10, выступая за «Слован» и «Оранж 20». После этого переехал в Канаду, где провел три сезона, выступая в Юниорской лиге Онтарио за «Кингстон Фронтенакс» и «Оттаву 67».

Далее выступал в ECHL за команды «Рединг Роялс» и «Саут Каролина Стингрейс», а также в АХЛ за «Херши Бирз», после чего в 2015 году вернулся в Европу и провел неполные два сезона, выступая за пражскую «Спарту» в чешской Экстралиге — в 2016 году завоевал серебряные медали Чемпионата Чехии. А в ноябре 2016 года перешел в КХЛ, став игроком «Автомобилиста» из Екатеринбурга.

Провел в составе уральского клуба неполные два сезона — в 67 играх он набрал 36 (12+24) очков при показателе полезности «+9». Далее Михал вновь отправился в Северную Америку, где был заигран в системе клуба НХЛ «Каролина Харрикейнз», выступая в фарм-клубе «ураганов» — команде «Шарлотт Чеккерс». В декабре 2018 года Михал Чайковски вернулся в Россию и стал игроком московского «Динамо».

В составе сборной Словакии защитник принимал участие в Чемпионатах мира на юниорском, молодежном и взрослом уровнях. А в 2018 году был участником Олимпийских игр в Пхенчхане.

Перед началом сезона 2019/20 на счету Михала Чайковски 90 проведенных матчей и 42 набранных очка (14+28) в Чемпионате КХЛ.