Дмитрий Яшкин — воспитанник чешской хоккейной школы «Всетин».
Профессиональную карьеру чешский форвард российского происхождения начал в системе чешского клуба «Славия» из Праги, провел в ней два сезона. В 2011 году был выбран на Драфте НХЛ под общим 41-м номером клубом «Сент-Луис Блюз» и в следующем чемпионате отправился за океан.
Провел сезон 2012/13 в составе команды «Монктон Уайлдкэтс» в Юниорской лиги Квебека. И в тот же год дебютировал в НХЛ за «Сент-Луис Блюз». Всего в составе команды провел шесть сезонов, выступая в составе «блюзменов» и их фарм-клуба в АХЛ — команды «Чикаго Вулвз». В октябре 2018 года перешел в состав команды «Вашингтон Кэпиталз», где провел сезон. Всего в НХЛ провел 317 матчей, в которых отметился 73 набранными очками (29+44).
На Драфте КХЛ в 2010 году был выбран под общим 1-м номером хоккейным клубом «Сибирь». Права на игрока в КХЛ были закреплены за клубом из Новосибирска, а летом 2019 года были обменяны в московское «Динамо», с которым нападающий заключил контракт. В 2020 году предсталял «Динамо» на Матче Звезд КХЛ.
В составе сборной Чехии форвард принимал участие в Чемпионатах мира на юниорском, молодежном и взрослом уровнях. Также был участником Кубка Мира — 2016.
Перед началом сезона 2019/20 на счету Дмитрия Яшкина не было проведенных матчей в Чемпионате КХЛ.
Участник Матча Звезд КХЛ — 2020
Третий призер чемпионата России — 2020
Звание лучшего снайпера регулярного чемпионата КХЛ сезона 2020/21 — 2020